宋江当上首领后，却执意要招安，以及招安后，梁山兄弟们的结局大多非常凄惨，让读者看的是义愤填膺，觉得宋江害惨了梁山兄弟，其实真正害惨梁山兄弟的，不是宋江，而是梁山的智多星吴用。
梁山招安这条路错了吗？其实没有错，招安是当时梁山能选择的最后一条路，若他们执意抵抗戏曲，面临梁山的很可能是被朝廷全歼的噩运。首先，梁山的收入来源，主要靠四处抢劫，但这不是长久之计，朝廷有防备后，这条路就会越来越难走了，时间一长，梁山就会陷入困境。其次，梁山能击败朝廷，也是依靠了梁山水泊的有利地形，但他们不具备抗衡以及彻底击败朝廷的实力。
最后，梁山内部也有不少矛盾，梁山中不少人并不想上梁山，如卢俊义、李应、安道全等，还有一些好汉，上梁山只是权宜之计，他们想通过招安洗白自己，重回朝廷怀抱，如杨志、呼延灼、关胜等，假如宋江不招安，这些好汉可能会为了自己的前途，反叛宋江，从而给朝廷纳上投名状，换取洗白自己的筹码，所以梁山不选择招安，内部可能会出现矛盾，这对梁山不利。
但梁山为了招安，选择了走李师师这条门路，李师师利用自身和宋徽宗的特殊关系，为梁山牵线搭桥，帮助他们实现了招安，但李师师的歌妓出身，本身上不了台面，所以梁山借助李师师的关系去招安，让他们的招安也变得上不来台面了，不过梁山其实原本有一条更好的招安之路，被吴用给破坏了。
这件事，还要从宋江、吴用计赚卢俊义上梁山说起。
卢俊义是大名府人，而大名府知府是蔡京的女婿梁中书，梁中书是水浒中不可忽视的一个重要人物。晁盖等人上梁山，是因为抢了梁中书送给蔡京的生辰纲，被迫上梁山的，吴用计赚卢俊义上梁山，也是借助梁中书之手，逼着卢俊义无路可走，才被迫上梁山的，所以他和梁山的联系很密切。
宋江和吴用之所以逼卢俊义上梁山，一是卢俊义能力出众，他上梁山后，可以提升梁山的形象和实力。二是因为晁盖的遗言，“谁捉得杀他之人，就教他做梁山头领”，宋江想让卢俊义上梁山，帮助其除掉史文恭，从而巩固自身的梁山首领之位，所以有了吴用和李逵下山，设计陷害卢俊义，让卢俊义写下反诗一首，然后让卢俊义的管家去告发，从而让卢俊义成了“谋反”之人。
卢俊义被抓之后，梁山也派兵去救他。当时宋江患了背疮，虽然有安道全的医治，还没有完全好，所以梁山事务由吴用支持，攻打大名府救卢俊义，也由吴用安排和主持。吴用选择了元宵节晚上攻打大名府，他先入时迁进入大名府放火，城中大乱后，他带着兄弟们在城中大杀特杀。
梁山兄弟中，土匪、地痞流氓出身的人居多，所以他们杀气人来，不论是士兵，还是普通百姓，都一起砍杀，这导致大量的无辜百姓被杀，大名府成了人间地狱。侩子手蔡福看不下去了，才央求柴进，让他劝说梁山兄弟，放老百姓一条生路，梁山的滥杀无辜才有所收敛了一些。
随后，梁山救出了卢俊义和石秀。同时，还抢劫了大名府的库藏、仓廒等，虽然他们也分了一些粮食给城中百姓，但当时梁山大杀特杀，百姓也没多少人敢去领梁山，所以大量的金银财宝、粮食等都被梁山给抢劫去了，还有卢俊义的家产，也被梁山一并给带走了，这给大名府造成了沉重灾难。
事后统计，大名府除了被抢去的大量钱粮外，还有5000百姓被杀，受伤者无数，士兵也折损了3万有余。这让蔡京看后非常生气，“蔡京初意，亦欲苟且招安，功归梁中书身上，自己亦有荣宠”。蔡京已经发现了梁山的价值，原本想通过梁中书招安梁山，这样让梁中书能立有大功，他自身也有殊荣，但是吴用在大名府的大肆屠杀，让蔡京、梁中书和梁山翻脸，断了这条招安路。
李师师虽然帮助梁山完成了招安，但她在朝中没啥影响力，而蔡京不一样，他是太师，没人敢得罪他，梁山通过蔡京招安，就会受到蔡京的照顾，高俅等人也不敢打压他们，他们的命运就会好很多，但吴用在大名府的糟糕处理，断了梁山通过梁中书的招安路，也导致了梁山最好的悲剧